Регионот на Кратово, како дел од богатата осоговска рударска зона, се поврзува со античките имиња Кратискара, Кратис и Коритон, посведочени во подоцнежни византиски извори. Уште во антиката околината била позната по наоѓалиштата на злато, сребро, олово и бакар, кои ги користеле Пеонците, а подоцна Римјаните, оставајќи траги од рударската активност во потесниот регион.
Во средниот век Кратово прераснало во значаен рударски и трговски центар во рамките на Византија, а во XIV век и на Српското Кралство и Царство. Во овој период во градот се населиле и саксонските рудари (познати како „Саси“), кои донеле напредни рударски и металуршки знаења и оставиле длабока трага во топонимијата и занаетчиските традиции.
Во XVI и XVII век Кратово било еден од најзначајните рударски и ковнички центри во европскиот дел на Османлиската Империја — тука дури функционирала и царска ковница на пари. Османлиските пописни дефтери од XVI век сведочат за густа населба со неколку илјади жители, силна занаетчиска чаршија и развиена рударска административна управа. Во овој период се обновени и подигнати повеќето од познатите кули и мостови, кои денес се препознатлив симбол на градот.
Денес Кратово е заштитено културно наследство и туристичка дестинација. Хотелот Кратис е реновиран, отворени се нови ресторани, а традиционалните куќи се адаптираат за сместување на туристи. Градот работи на подобрување на речните канали и канализацијата за да го зачува историскиот изглед.
Според доминантното мислење на истражувачите, кратовските кули потекнуваат од доцниот среден век и османлискиот период, а нивната современа форма е резултат на повеќекратни доградби. Ѕидани се од варов малтер и полуклепан камен. Меѓу шесте сочувани, Симиќева Кула со 21,95 метри е највисока; Саат-кулата (денес музеј) се датира во доцниот XIV век и се смета за најстара сочувана; Златкова и Крстева Кула традиционално се сврзуваат со втората половина на XIV век, додека Емин-беговата (Среска) Кула, висока 13,65 м, формирала комплекс со некогашниот Емин-бегов сарај. Хаџи-Костова Кула, делумно урната во 1929 година, е конзервирана во 1957 година.
Според преданието и постарите записи, Кратово некогаш имало околу 17 мостови. Денес се зачувани четири камени, еден дрвен и еден бетонски. Најпознат е Радин Мост, пуштен во употреба на 16 септември 1833 година со помош од Дубровничката колонија и саксонските рудари; за него се врзува и потресната легенда за вѕиданата невеста Рада. Грофчанскиот Мост е дело на трговското семејство Грофчански, Чаршискиот Мост со својот двоен лак ја поврзувал старата златарска чаршија, а Аргулички и Јокширски Мост, споменати во османлиските пописни дефтери од XVI век, се меѓу најстарите документирани премини.
Кратово е еден од најважните историски рударски центри на Балканот. Уште од римско време, а особено во средниот век и османлискиот период, тука се вадело и преработувало злато, сребро, олово и бакар. Во XVI–XVII век градот имал и царска ковница на пари (даркана), а пописните дефтери сведочат за неколкуилјадно население — една од најгусто населените и најпросперитетните чаршии во ширниот регион на Балканот во тоа време.